ജെഡിഎസിൽ നിന്ന് പുറത്താക്കിയ സിദ്ധരാമയ്യ 2006ലാണ് കോൺഗ്രസിൽ ചേർന്നത്. 1948 ഓഗസ്റ്റ് 12 ന് ജനിച്ച സിദ്ധരാമയ്യ മൈസൂർ സർവകലാശാലയിൽ നിന്ന് ബിഎസ്സി ബിരുദം നേടി. പിന്നീട് നിയമബിരുദം നേടിയ അദ്ദേഹം കുറച്ചുകാലം അത് ഒരു തൊഴിലായി പിന്തുടരുകയും ചെയ്തു.
1983-ൽ ചാമുണ്ഡേശ്വരി മണ്ഡലത്തിൽ നിന്ന് ഭാരതീയ ലോക്ദൾ ടിക്കറ്റിൽ മത്സരിച്ച് കർണാടക നിയമസഭയിൽ പ്രവേശിച്ചാണ് അദ്ദേഹം തന്റെ രാഷ്ട്രീയ ജീവിതം ആരംഭിച്ചത്. അഞ്ച് തവണ ഈ മണ്ഡലത്തിൽ വിജയിക്കുകയും മൂന്ന് തവണ പരാജയം ഏറ്റുവാങ്ങുകയും ചെയ്തിട്ടുണ്ട്.
1992ൽ സിദ്ധരാമയ്യ ജനതാദളിന്റെ സെക്രട്ടറി ജനറലായി നിയമിതനായി. 1994-ൽ, ദേവഗൗഡയുടെ നേതൃത്വത്തിലുള്ള ജനതാദൾ സർക്കാരിൽ ധനകാര്യ മന്ത്രിയായി. പിന്നീട് 1996-ൽ ഉപമുഖ്യമന്ത്രിയായി. എന്നിരുന്നാലും, 1999-ൽ അദ്ദേഹത്തെ മന്ത്രിസഭയിൽ നിന്ന് പുറത്താക്കി. പിന്നീട് അദ്ദേഹം ജനതാദളിൽ (സെക്കുലർ) ചേർന്നു. 2004ൽ കോൺഗ്രസും ജെഡി (എസും) സഖ്യ സർക്കാർ രൂപീകരിച്ചപ്പോൾ സിദ്ധരാമയ്യ വീണ്ടും ഉപമുഖ്യമന്ത്രിയായി നിയമിതനായി. ഒരു വർഷത്തിനുശേഷം അദ്ദേഹം കോൺഗ്രസ് പാർട്ടിയിൽ ചേർന്നു. 1989ലും 1999ലും നടന്ന നിയമസഭാ തെരഞ്ഞെടുപ്പുകളിൽ പരാജയം നേരിട്ടു. 2008ൽ കെപിസിസി പബ്ലിസിറ്റി കമ്മിറ്റി ചെയർമാനായിരുന്നു.
2013 മുതൽ 2018 വരെ മുഖ്യമന്ത്രി എന്ന നിലയിൽ ഒരു മുഴുവൻ ടേമും ഒരു സർക്കാരിനെ വിജയകരമായി നയിച്ച അനുഭവപരിചയം അദ്ദേഹത്തിനുണ്ട്. 2013 ലെ നിയമസഭാ തെരഞ്ഞെടുപ്പിൽ 122 സീറ്റുകൾ നേടി പാർട്ടിയെ വിജയകരമായി നയിക്കുകയും തുടർന്ന് മുഖ്യമന്ത്രി സ്ഥാനം ഏറ്റെടുക്കുകയും ചെയ്തു. 40 വർഷത്തിനുള്ളിൽ അഞ്ച് വർഷം തികയുന്ന ആദ്യത്തെ കർണാടക മുഖ്യമന്ത്രിയും, ദേവരാജ് ഉർസിന് ശേഷം ദക്ഷിണേന്ത്യൻ സംസ്ഥാന ചരിത്രത്തിലെ രണ്ടാമനുമായി. കർണാടകയിൽ 13 തവണ ധനമന്ത്രിയായി സംസ്ഥാന ബജറ്റ് അവതരിപ്പിച്ച റെക്കോഡും അദ്ദേഹത്തിനുണ്ട്. കർണാടകയിലെ മൂന്നാമത്തെ വലിയ ജാതിയായ കുറുബ സമുദായത്തിൽ നിന്നുള്ളയാളാണ് സിദ്ധരാമയ്യ. രാമകൃഷ്ണ ഹെഗ്ഡെ മുഖ്യമന്ത്രിയായിരുന്ന കാലത്ത് രൂപീകരിച്ച കന്നഡ ഔദ്യോഗിക ഭാഷയായി നടപ്പാക്കുന്നതിന് മേൽനോട്ടം വഹിച്ച ‘കന്നഡ കാവാലു സമിതി’-യുടെ ആദ്യ ചെയർമാനായിരുന്നു സിദ്ധരാമയ്യ.
2018ൽ സിദ്ധരാമയ്യ, വരുണ സീറ്റ് മകൻ എസ് യതീന്ദ്രയ്ക്ക് വിട്ടുകൊടുത്ത് ചാമുണ്ഡേശ്വരിയിലും ബദാമിയിലും മത്സരിച്ചു. ചാമുണ്ഡേശ്വരിയിൽ ജെഡി(എസ്) സ്ഥാനാർത്ഥി ജിടി ദേവഗൗഡയോട് പരാജയപ്പെട്ടപ്പോൾ, ബദാമിയിൽ 1,996 വോട്ടിന്റെ ഭൂരിപക്ഷത്തിൽ ബിജെപിയുടെ ബി ശ്രീരാമുലുവിനെ പരാജയപ്പെടുത്തി. ഒമ്പത് തവണ എംഎൽഎയായ അദ്ദേഹം വരുണ മണ്ഡലത്തിൽ നിന്ന് ഇത്തവണ 46,163 വോട്ടിന്റെ ഭൂരിപക്ഷത്തിൽ വിജയിച്ചു.
മെയ് 13 ന് പ്രഖ്യാപിച്ച കർണാടക നിയമസഭാ തിരഞ്ഞെടുപ്പ് ഫലത്തിലൂടെ കോൺഗ്രസ് ശ്രദ്ധേയമായ തിരിച്ചുവരവ് നടത്തുകയും 136 സീറ്റുകൾ നേടി അധികാരത്തിലേക്ക് എത്തുകയും ചെയ്തു.